Karierę zawodową rozpoczął w 1998 roku w Akademii Sił Powietrznych; ukończył szkolenie pilotów wojskowych w USA, następnie latał jako pilot myśliwca operacyjnego i pilot-instruktor, aż został wybrany do Frecce Tricolori (największej na świecie włoskiej drużyny akrobacyjnej), gdzie został dowódcą (2006-2010), odpowiednikiem Prezesa Firmy. Frecce Tricolori to autonomiczna eskadra włoskich sił powietrznych reprezentująca armię włoską, wspierająca dyplomację i włoski przemysł na całym świecie. Zawsze pracował w kontekstach międzynarodowych i wielokulturowych, za każdym razem mając do czynienia z wojskiem, dyplomatami, politykami, prezesami, prezydentami i premierami, radząc sobie w trudnych i delikatnych sytuacjach nawet z Kaddafim. 

Od samolotów przeszedł do samochodów sportowych by jako konsultant wykonawczy kontynuować karierę w Ferrari SpA, na początku w zespole Formuły 1, następnie w Dyrekcji HR jako osoba odpowiedzialna za projekt Akademii Korporacyjnej Ferrari i za projekt „Kultura korporacyjna Ferrari”, w końcu został wyznaczony do stworzenia i wdrożenia Enterprise Risk Managementu, w tym projektu Business Continuity and Crisis Management, którym kierował do maja 2017 r.; celem tego działu było zapobieganie niestabilności i wyłapywanie wszystkich szans. W rzeczywistości „Zarządzanie ryzykiem w przedsiębiorstwie” to zorganizowane i zdyscyplinowane podejście odpowiednie do dostosowania strategii, ludzi, procesów, technologii i wiedzy w celu oceny i zarządzania ryzykiem biznesowym w sposób zintegrowany, koncentrując się na ochronie i wzrost wartości firmy. 

Dziś ze swoją firmą MT – Meta Thinking „Thinking above, behind, outside” Massimo prowadzi działalność doradczą dla firm, uczelni, instytucji finansowych, władz prywatnych i publicznych na różne tematy: Strategia biznesowa i zarządzanie, Zarządzanie ryzykiem korporacyjnym, Selekcja i zarządzanie w HR, kultura biznesowa. 

Jest mentorem i trenerem, który wierzy, że coaching jest instrumentem niezwykle pomocnym w orientowaniu się na różne sposoby przywództwa, w celu zwiększenia osobistej motywacji i poprawy efektywności, co w konsekwencji daje pozytywne wyniki również w środowisku biznesowym. 

Jest profesjonalnym mówcą na spotkaniach biznesowych we Włoszech i za granicą, wygłaszając przemówienia na temat Przywództwa, Zarządzania Zespołami Wysokowydajnymi, Przełomowego myślenia i Innowacji, Zarządzania Zmianą, Zarządzania Ryzykiem i Kryzysem. 

Massimo niedawno dołączył do wydziału TRIUM Global Executive MBA Leadership jako członek rady akademickiej i dyrektor Capstone. 

Obecnie jest również CEO firmy ALPI Aviation z branży lotniczej. 

Miłośnik innowacji i strategii biznesowej, ukończył liczne kursy i programy edukacyjne (m.in. „Finanse dla kadry kierowniczej wyższego szczebla – program intensywny, SDA Bocconi Mediolan;„Kurs obrony NATO przed terroryzmem” Szkoła NATO – Oberammergau Germany), zdobył wyróżnienia i nagrody, w 2015 r. odbył szkolenie na TRIUM Global Executive MBA prowadzonym przez London School of Economics and Political Sciences, HEC Paris i New York Stern University (1. miejsce na świecie według Financial Times), a w 2017 uczestniczył w programie „Leadership Coaching Strategies” Harvard University.